Oleh Ahmad Najib,S.Si,Apt

74 Pages·2009·1.42 MB·Indonesian

Oleh
Ahmad Najib,S.Si,Apt

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
2006
Jadwal Kuliah Fitokimia II
No Pekan Kuliah Waktu
1 I Metabolisme & Jalur Biogenetik Bahan Alam 1 Pekan
2 II Biosintesis Senyawa Poliketida 1 Pekan
3 III Biosintesis Senyawa Poliketida 1 Pekan
4 IV Biosintesis Senyawa Alkaloid 1 Pekan
5 V Biosintesis Senyawa Alkaloid 1 Pekan
6 VI Biosintesis Senyawa Alkaloid 1 Pekan
7 VII MID TEST Total 6 Pekan
8 VIII Biosintesis Senyawa Steroid 1 Pekan
9 IX Biosintesis Senyawa Steroid 1 Pekan
10 X Biosintesis Senyawa Glikosida 1 Pekan
11 XI Biosintesis Senyawa Glikosida 1 Pekan
12 XII Biosintesis Senyawa Flavonoid 1 Pekan
13 XIII Biosintesis Senyawa Flavonoid 1 Pekan
14 XIV FINAL TEST Total 6 Pekan
Penilaian :
Mid : 30%
Final : 30%
Praktek : 30%
Tugas : 10%

Ringkasan Kuliah Fitokimia 2 Page 2
Materi I
METABOLISME & JALUR BIOGENETIK

Tujuan Instruksional Khusus
Mengetahui proses dan peranan metabolisme serta jalur biogetik yang terjadi pada suatu
bahan alam
Sub Pokok Bahasan (2 x Pertemuan)
1. Metabolime Primer dan Sekunder Bahan Alam
2. Jalur Biogenetik Suatu Bahan Alam
3. Metabolisme Primer dan Metabolisme Intermediat

 Pertemuan Pertama
1. Metabolime Primer dan Sekunder Bahan Alam
- Pengertian Metabolit Primer & Sekunder
- Hubungan Metabolit Primer Dengan Metabolit Sekunder
CO2 O2
Fotosintesis
Glikosida
Gula Karbohidrat Polisakarida Kompleks
AB. Amino Glikosida
Eritrose
Glikolisis
PO
4
Fenil Propanol Amin
FospoEnolPirupat As. Shikimik
Alkaloid
As. Amino Aromatik Peptida
Protein
Pirupat As. Amino Alifatik Penicillin
Sefalosforin
Lemak
Ac-CoA Malonil CoA Lilin&Lemak
As. Lemak
Eritromycin
Tetrasiklin
Antraquinon
Siklus Asam Trikarboksilat Isoprene Terpenoid
Squlene Steroid
CO
2
Bagan Hubungan Biosintesis Metabolit Primer Menjadi Metabolit Sekunder

Ringkasan Kuliah Fitokimia 2 Page 3
2. Jalur Biogenetik Bahan Alam

Ringkasan Kuliah Fitokimia 2 Page 4
Materi II
BIOSINTESIS SENYAWA-SENYAWA
POLIKETIDA

Tujuan Instruksional Khusus
Mengetahui jalur biosintesis, reaksi yang menyertai serta metabolit yang dihasilkan pada
senyawa-senyawa poliketida
Sub Pokok Bahasan (2 x Pertemuan)
1. Adisi unit-unit C-2
2. Modifikasi dan Reaksi Pada Rantai Poliketida
3. Senyawa-Senyawa Kuinon, Benzofenon dan Xanton
4. Senyawa-senyawa Depsida dan Depsidon
5. Senyawa-senyawa Aflatoksin
6. Senyawa Tetrasiklin dan Antibiotik Makrolida

 Pertemuan Pertama
1. Addisi Unit-Unit C-2
Unit C-2 yang dimaksud adalah Ketometilenat -(CH -CO)- yang mengalami
3
polimerisasi dengan rumus [-(CH -CO)n-]
3
Beberapa Contoh Addisi Unit2 C
2 :
CH
3
O COOH
COOH
4x C
2
O O HO OH
Asam Orselinat
O
O O O O
HO
8xC ENDOKROSIN
2
COOH
O O O OH O OH
(Claviceps purpurea)
(Centralia endocrose)
O O O OCH3 O OCH3
O
7xC O GRISEOFULVIN
2
COOH O O
O H3CO
HC (Penicillum griseofulvum)
Cl 3
O OH O
O O CH
C 3
O O HO KURVULARIN
Makrolida dari Curvula Sp
8xC2 O
O O O OH O

Ringkasan Kuliah Fitokimia 2 Page 5
2. Modifikasi dan Reaksi Pada Rantai Poliketida
- RantaiPoliketometilenat
CH3 COOH CH3 COOH C2
KONDENSASI
(+ C )
2
CH3-CO-CH3-COOH CH3-CO-CH3-COOH C4
Reduksi
CH -CH -CH -COOH
3 2 2
KONDENSASI
(+ C )
2
CH -(CO-CH ) -COOH C
CH -(CH ) -C0-CH -COOH 3 2 2 6
3 2 2 2
Reduksi
CH -(CH ) -CH -CH -COOH
3 2 2 2 2
KONDENSASI
(+ C )
2
CH -(CO-CH ) -COOH C
CH -(CH ) -CO-CH -COOH 3 2 3 8
3 2 4 2
dst dst +C2
ASAM LEMAK JENUH POLIKETIDA
Ringkasan Kuliah Fitokimia 2 Page 6
R-CO-CH -CO-CH -C0-CH -COOH R
2 2 2
R C O R= CH3-(C0-CH2)n-
n= 1,2,3,....
O O
O O
O
R
R C O
COOH HO OH
HO OH
OH
asam 2,4-dihidroksi-6-alkil-benzoat
(turunan resersinol = asam2 orselinat)
Asam orselinat R =CH3
- Modifikasi Sekunder Poliketida
Ar-CH
3
O
Ar-CH OH
2
NADPH
Ar-CHO
NADPH
Ar-COOH
[C]
-CO
-CO 2
2
ArH ArOH

3. Senyawa-Senyawa Kuinon, Benzofenon dan Xanton
Ringkasan Kuliah Fitokimia 2 Page 7
O
O O
O
Quinone
Xanthone
O
Benzophenone

- Beberapa turunan Quinone :
OH
HO OHBenzenetriol
OH
HO Hidroquinone

OH O
•
OH O Quinhydrone
O CH
3

HO
CH
3
CH
3
Taxodione

H
RingkasaHn 3KCuliahC FHit3okiOmia 2 Page 8
- Beberapa turunan Benzofenon
NH
2
Benzilhidrilamine
OH
Benzohidrol

OH

O H

Benzopinacol

H
N
O O
NH
OH
Trifenilcarbinol Phenitoin
- Turunan yang lainnya :
Ringkasan Kuliah Fitokimia 2 Page 9
O
CH
HO 3
Questin
OCH O OH
3
COOCH
3
CH
HO HO 3
Sulokrin
OCH O OH
3
O
OCH
3
CH Protokotoin
2
O
OCH O OH
3

 Pertemuan Kedua
4. Senyawa-Senyawa Depsida dan Depsidon
- Senyawa-Senyawa Depsida

CH CH -CH -CH
3 2 2 3
O
O OH O OH

O

HO OH COOH HO OH COOH

CH CH -CH -CH
3 2 2 3
Asam Lekanorat Asam Divarikatat
CH
3 O CH3
O OH
COOH
Ringkasan Kuliah Fitokimia 2 Page 10

HO OH
O O OH
CH
3
Asam Giroforat